Иван Клещёв родился 26 января 1918 года в селе Курячовка Марковского района Ворошиловградской области, в шахтёрской семье. В 1933 году окончил 1 курс педагогического техникума, работал слесарем. С 1937 года в рядах Красной Армии. В 1938 году окончил военную школу лётчиков, служил в 31-м ИАП.
Участник боёв с японскими захватчиками на реке Халхин-Гол летом 1939 года. В воздушных боях лично сбил один самолёт противника. Был награждён орденом Красного Знамени.
С июня 1941 года капитан И. И. Клещёв на фронтах Великой Отечественной войны. По сентябрь 1941 года служил в составе 199-го истребительного авиаполка. С октября 1941 года по апрель 1942 года — в 521-м авиаполку. С апреля по октябрь 1942 года — в составе 434-го (32-го Гвардейского) авиаполка. С ноября 1942 года — в Инспекции ВВС РККА, а с декабря 1942 года — в Управлении 269-й истребительной авиационной дивизии.
В свои 20 с небольшим лет этот крепко сколоченный, энергичный, с волевым лицом и непокорной шевелюрой лётчик уже успел много повоевать. 14 декабря 1941 года, в ходе наступления на Клин, командир эскадрильи 521-го истребительного авиационного полка 43-й авиадивизии капитан И. И. Клещёв уничтожил на аэродроме 3 вражеских самолёта Ju-87. Затем он встретил в воздухе 7 истребителей противника Ме-109. Смело вступил с ними в бой, 2 сбил и вернулся на повреждённом самолёте на свой аэродром. Вскоре был награждён вторым орденом Красного Знамени.
К середине марта 1942 года майор И. И. Клещёв совершил 220 боевых вылетов, в 30 воздушных боях сбил лично 6 и в составе группы 13 самолётов противника.
За образцовое выполнение боевых заданий командования, мужество, отвагу и геройство, проявленные в борьбе с немецко — фашистскими захватчиками, Указом Президиума Верховного Совета СССР от 5 мая 1944 года он был удостоен звания Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда».
Вскоре, в 24-летнем возрасте, он стал командиром 434-го авиаполка, «Шефом» которого был начальник Инспекции ВВС РККА Василий Сталин. Этот полк был первым в Советских ВВС превращён в элитный по своему составу. В него отбирались лётчики не просто уже повоевавшие и имеющие на «лицевом счету» несколько сбитых вражеских самолётов, но и опытные инструкторы из училищ (в основном, из Качинского).
В июне 1942 года лётчики полка вели напряжённые воздушные бои в районе Краматорска. Несмотря на сложность обстановки и трудности со снабжением горючим, воевали они превосходно. Однажды группа из 10 истребителей Як-1, возглавляемая Клещёвым, вылетела в район Ново-Александровки на прикрытие наших войск. Неожиданно со стороны солнца появилось 15 «Мессершмиттов». Обнаружив нашу группу они, действуя неторопливо и самоуверенно, пошли на сближение с ней. Но на этот раз они нарвались не на тех… Майор Клещёв решительно направил свой самолёт навстречу врагам. За ним последовали остальные. С первой же атаки удалось сбить 3-х «Мессеров». Противник не ожидал такой дерзости и поспешил ретироваться.
15 июня лётчики 434-го авиаполка впервые встретились с немецкими асами из Берлинской школы воздушных снайперов. В тот день группа из 17 «Яков» вылетела на прикрытие наших наземных войск и уже достигла заданного района, когда на неё внезапно напали сверху 19 «Мессеров». Затем на помощь противнику подоспели ещё 9 истребителей. Завязался ожесточённый бой. Немцы, имея преимущество в количестве самолётов, в скорости и высоте, вели себя очень агрессивно. Наши лётчики оказались в трудном положении, но уйти из-под удара не могли — им строжайше запрещалось покидать район барражирования…
Пришлось в основном обороняться и лишь в редких случаях — контратаковать. В итоге боя наша группа недосчиталась 3 самолётов. Правда, майор Клещёв, лейтенанты Котов, Баклан и Карначёнок тоже сбили по «Мессеру». Однако это слабым утешением. На сей раз и эти победы не радовали: каждый сознавал, что противнику удалось навязать нашим лётчикам свою волю и заставить их драться в невыгодных условиях. Лишь мужество, самоотверженность и взаимная выручка наших пилотов позволили избежать более значительных потерь.
В середине сентября 1942 года, после очередного переформирования, лётчики 434-го истребительного авиаполка в 3-й раз перебазировались под Сталинград. К тому времени обстановка ещё более осложнилась — на улицах и площадях города кипели жаркие бои. Не легче было и в воздухе. О степени напряжённости достаточно красноречиво говорят такие цифры: с 16 по 28 сентября лётчики 434-го ИАП сбили 74 немецких самолёта, а сами потеряли 15 боевых машин.
Первый боевой вылет 16 сентября возглавил майор Клещёв. 11 машин под его командованием получили задачу прикрыть наземные войска в районе станции Котлубань. На подходе к станции они встретили до 30 «Юнкерсов», изготовившихся для бомбометания. Выше кружило несколько пар «Мессеров».
Клещёв быстро оценил обстановку: истребители противника находятся на значительном удалении от своих подопечных, у нашей группы скорость максимальная, за спиной — солнце. Это позволяло нанести внезапный удар по «Юнкерсам». Помешать ему сразу «Мессеры» не могли. А потом следовало уходить на вертикаль и разделиться на две группы, одна из которых свяжет боем «Мессеры», а другая нанесёт повторный удар по «Юнкерсам».
Приняв такое решение, командир полка повёл группу в атаку. Самому ему и Долгушину удалось сбить по «Юнкерсу». Остальные вражеские бомбардировщики нарушили строй и стали поспешно освобождаться от бомб. Разделившись на две группы, «Яки» снова ринулись на противника. Завязался воздушный бой с «Мессерами». Клещёв и Якимов подожгли при этом 2 немецких истребителя. Но и один наш «Як» был подбит, после чего вражеские истребители удалились вслед за своими бомбардировщиками. В тот же день лётчики полка участвовали ещё в нескольких воздушных схватках. Особенно успешно действовал в них майор В. П. Бабков, увеличивший свой боевой счёт.
Накал боёв нарастал… Во второй половине дня 19 сентября 1942 года вражеские истребители подожгли самолёт майора И. И. Клещёва. Попытка сбить пламя не удалась. Командир полка выбросился с парашютом. Сильно обгоревшего, его отправили в госпиталь.
Командование полком временно было возложено на Героя Советского Союза А. Ф. Семёнова. Вспоминая о тех днях, Александр Фёдорович пишет:
«Заменить такого командира, как Иван Клещёв, было непросто. У всего личного состава полка он пользовался безграничным авторитетом. Во всём чувствовалась его твёрдая рука. Клещёв смело брал на себя ответственность за самые рискованные решения и настойчиво претворял их в жизнь.
У него были свои устоявшиеся взгляды на нормы поведения авиационного командира. Коротко их можно сформулировать так: пока ты сам летаешь — ты не только командир, но и воздушный боец, а прекратишь полёты и личное участие в воздушных боях — сразу утратишь моральное право называться лётчиком и перестанешь быть настоящим авиационным командиром. Установка эта, может быть, была и спорная, однако она не лишена истины.
В своей командирской деятельности И. И. Клещёв неизменно проявлял новаторство, инициативу, особенно в области управления истребителями и совершенствовании приёмов борьбы с вражеской авиацией.
Одним из первых он наладил надёжную связь между самолётами и землёй, всегда обнаруживал деловую заинтересованность в организации пунктов наведения. Ему же в первую очередь принадлежит инициатива эшелонирования боевых порядков истребителей по высоте и налаживания взаимодействия лётчиков в паре.
Командуя полком, Клещёв с аэродрома отдавал приказы по радио. Однако, если обстановка в воздухе того требовала и противник нажимал, Клещёв немедленно садился в свой самолёт, и его появление в воздухе и участие в бою, как правило, приводили к победе. Был случай, когда майор Клещёв на своём «Яке» вступил в бой с 7 «Мессерами». В этом бою он сбил 2 самолёта и выиграл его. В другом вылете он сбил сразу 3 немецких самолёта.
Выход из строя Героя Советского Союза Ивана Клещёва глубоко опечалил весь полк. Но это был крепко сколоченный боевой коллектив, и уже на следующий день он дрался так же, как и при Клещёве. К 3 октября в полку осталось лишь около трети штатной численности лётчиков и боевых машин. Люди безмерно устали, а самолётный парк требовал серьёзного ремонта. Поэтому полк, уже в третий раз, был выведен на отдых и пополнение в тыл. Лишь за 3 недели боёв лётчиками было уничтожено 83 вражеских самолёта. В ноябре 1942 года 434-й истребительный авиаполк был преобразован в 32-й Гвардейский».
Иван Клещёв, бесстрашный боец, выходивший победителем из самых горячих боёв, погиб в авиационной катастрофе 31 декабря 1942 года.
К тому времени он совершил уже около 380 боевых вылетов и уничтожил лично и в составе группы около 50 самолётов противника (во многих изданиях число побед приводится разное — от 35 до 54! Наиболее часто встречается цифра — 16 лично и 32 в группе, а в одном из источников указаны 22 личные победы. Если прибавить к ним 32 групповые, то получится как раз 54!?
Однако, точных данных пока нет. Вот, к примеру, что рассказывает известный советский лётчик Герой Советского Союза С. А. Микоян:
«Я слышал, что после гибели И. И. Клещёва были предложения переименовать Рассказово, где его похоронили, в Клещёво, но этого не произошло. К сожалению, ему не присвоили и звания дважды Героя, хотя после Сталинграда на его счету было уже 24 сбитых лично самолёта и 32 в группе. Я думаю, что если бы он не погиб, то превзошёл бы и Покрышкина и Кожедуба».
За период своей боевой деятельности Иван Клещёв освоил самолёты: И-16, ЛаГГ-3, Як-1, Як-7Б и Як-9.
Похоронен он в городе Рассказово Тамбовской области. Награждён орденами: Ленина, Красного Знамени (дважды), Отечественной войны 2-й степени; медалями.
Истребитель Як-9 Ивана Клещёва с 14 звёздочками на борту, отметками о личных победах, в настоящее время хранится в «Музее Техники» Вадима Задорожного.